„Оскар“-ът на Холи Бери е исторически, тъй като тя беше първата чернокожа жена, която получи наградата за главна роля, а и до днес остава единствената. В интервю за списание „Варайъти“ актрисата призна, че след радостта от получаването на престижната кинонаграда е последвало едно от най-големите разочарования в живота ѝ.
След получаването на наградата, Холи Бери е очаквала големите холивудски продуценти да идват лично да я канят за роли, но нещата не са се развили точно така.
„Мислех си, че сега ще завалят страхотни сценарии, а великите режисьори ще се изреждат пред вратата ми, за да ме молят да участвам във филмите им. Това не се случи. Откриването на роли всъщност стана малко по-трудно.“
Холи Бери не е единствената актриса, която се е сблъсквала с феномена известен като „проклятието на Оскар-ите“. Подобен спад в кариерата си веднага след като са получили голямото отличие са изживели актьори като Куба Гудинг Джуниър, Ким Бейсингър, Ейдриън Броуди и Рене Зелуегър.
През 2002 г., когато печели „Оскар“-а си за „Балът на чудовището“, Холи става и момиче на Бонд във филма „Не умирай днес“. През следващата година обаче участва само в два филма – втората част на комиксовия „Х-мен“ и в провала „Готика“. Истинският удар срещу кариерата ѝ обаче е филмът от 2004 г. „Жената котка“, който става един от най-големите кинопровали за 21-ви век и донася на носителката на „Оскар“ награда „Златна малинка“.
В действителност актрисата никога отново не успява да достигне нивото на успех, което е имала преди 18 години. Още по-тъжното е, че почти две десетилетия по-късно, няма друга чернокожа жена, която да е печелила наградата за главна женска роля.
„Сутринта, след като спечелих наградата, си казах, че съм отворила врата“, спомня си актрисата. „Но от тогава никой не е печелил този „Оскар“. Това е едно от най-големите разочарования в живота ми.“